Die kühle Frische

Reines Menthol wurde ursprünglich aus der Ackerminze (botanisch: Mentha arvensis) gewonnen. Doch die pflanzliche Erzeugung hat Nachteile: Ernteerträge und Produktqualität können beispielsweise durch Witterungseinflüsse schwanken und so zu Lieferengpässen führen. Bereits seit 1973 wird Menthol auch synthetisch hergestellt. Chemisch betrachtet handelt es sich um einen ringförmigen Kohlenwasserstoff mit einer Alkoholgruppe, der bei Raumtemperatur in fester, farbloser Form vorliegt.

Aber auch die bisherigen chemischen Produktionsverfahren bergen Nachteile: Entweder es handelt sich dabei um sehr aufwendige, vielstufige Synthesen oder es entsteht nicht nur das erwünschte, natürlich vorkommende L-Menthol, sondern die gleiche Menge eines Nebenprodukts namens D-Menthol, das je nach Anwendung mit viel Aufwand aus der Mischung entfernt werden muss. Der unterschiedliche Aufbau hat zur Folge, dass L- und D-Menthol im Körper verschieden wirken. D-Menthol besitzt zum Beispiel eine geringere Kühlwirkung. Eine Mischung beider Varianten, sogenanntes DL-Menthol, wird vorwiegend in solchen Produkten benötigt, bei denen die Kühlwirkung nicht im Vordergrund steht, wie zum Beispiel in bestimmten Geschmacksstoffen.

BASF hat ein neues Verfahren auf der Basis der Aromachemikalie Citral entwickelt, die bereits im BASF-Verbund produziert wird. „Einer der Schlüsselschritte bei dem neuen Verfahren ist die sogenannte asymmetrische Hydrierung“, erläutert der BASF-Forscher Dr. Rocco Paciello. „Dafür haben wir ein spezielles, hocheffizientes Katalysatorsystem entwickelt, das dafür sorgt, dass aus dem Citral hauptsächlich nur ein bestimmtes Enantiomer entsteht.“ Aus diesem Zwischenprodukt wird anschließend in zwei weiteren Syntheseschritten das L-Menthol hergestellt.

Ein weiterer Vorteil dieses Verfahrens: Es handelt sich um einen kontinuierlichen Prozess, bei dem ständig Stoffe zu- und abgeführt werden, also keine Ausfallzeiten entstehen. Das spart nicht nur Zeit, sondern ist auch ressourceneffizienter, da mit der gleichen Menge an Ausgangsstoffen mehr L-Menthol in einer Reinheit von mindestens 99,7 % produziert werden kann.

Im Sommer 2012 wird im Ludwigshafener Stammwerk der BASF der Betrieb der neuen Produktionsanlage für L-Menthol aufgenommen, um die hohe globale Nachfrage, die sich allein über die pflanzliche Herstellung nicht mehr ausreichend bedienen lässt, decken zu können. Für Givaudan, den weltweit größten Hersteller von Aromen und Duftstoffen, der zahlreiche Kosmetik- und Lebensmittelproduzenten beliefert, ist sowohl die Liefersicherheit als auch die Qualität des Menthols von entscheidender Bedeutung: „Menthol ist wahrscheinlich der wichtigste Aromastoff in Mundpflegeprodukten. Er ist in fast allen Zahnpasten, Mundwässern und anderen Mundpflegemitteln enthalten und sorgt für frischen Atem und ein sauberes Mundgefühl“, erläutert Clare Collett-Williams, Head of Oral Care bei Givaudan UK Ltd. „Für uns ist absolut entscheidend, dass Menthol immer in ausreichender Menge und gleichbleibend hoher Qualität zur Verfügung steht“, betont Collet-Williams. Mit dem neuen Produktionsverfahren der BASF soll genau das erreicht werden: hochreines, naturidentisches Menthol in ausreichender Menge, nicht nur für Zahn- und Mundpflegeprodukte, sondern beispielsweise auch für Parfüms, Erkältungssalben oder sogar Grillsauce.